有機化学１

単語カード

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• 不飽和炭化水素を臭素水に通すとどうなる？

  透明になる。不飽和炭化水素は付加反応を起こしやすく、Br₂が付加して臭素の赤褐色が消失する
• -[-CH₂-CH(↓CH₃）-]-ｎポリプロピレンの生成方法。

  n CH₂＝CH-CH₃→-[-CH₂-CH(↓CH₃）-]-ｎ（プロペンが付加重合する）
• CH₂＝CH-CH₃（プロペン）に塩化水素が付加すると…？

  1-クロロプロパン、２₋クロロプロパンが生成。CH₂＝CH-CH₃＋HCl→CH₂(↓Cl)-CH-CH₃　CH₂-CH(↓Cl)-CH₃
• CH₃-CH₂₋Cl（クロロエタン）の生成方法。

  CH₃-CH₃＋Cl₂→CH₃-CH₂₋Cl＋HCl（エタンに塩素が置換する）
• 直鎖状アルカン（CnH₂n₊₂）の25℃1.013×10⁵Paでの状態は？

  （ｎ＝1～4）気体（ｎ＝5～17）液体（ｎ≧18）固体
• 第１級アルコールを酸化すると？

  アルデヒド→カルボン酸
• 第２級アルコールを酸化すると？

  ケトン
• 炭化水素とは？

  炭素と水素だけからできた有機化合物
• 官能基を挙げろ

  -OH（ヒドロキシ基）-O-（エーテル結合）-C(=O)-H（ホルミル基）-C(=O)-（カルボニル基）-C(=O)-O-H（カルボキシ基）-C(=O)-O-（エステル結合）-NO₂（ニトロ基）-SO₃H（スルホ基）-NH₂（アミノ基）
• 炭化水素基を挙げろ

  CH₃-（メチル基）C₂H₅-（エチル基）CH₂=CH₂-（ビニル基）-CH₂-（メチレン基）C₆H₅-（フェニル基）
• 示性式とは？

  有機化合物を化学式で表すときに、官能基を分けて書く
• 成分元素の検出　水素と炭素の検出方法は？

  CuO（酸化銅（II)）を用いて完全燃焼させる
• 成分元素の検出　窒素の検出方法は？

  NaOH（水酸化ナトリウム）またはソーダ石灰とともに加熱する
• 成分元素の検出　硫黄の検出方法は？

  単体のNaまたはNaOH（水酸化ナトリウム）とともに加熱する
• 成分元素の検出　塩素の検出方法は？

  黒く焼いた銅線につけて炎に入れる　青緑色の銅の炎色反応が観察される
• 元素分析の実験で　塩化カルシウム管とソーダ石灰管がそれぞれ吸収する物質、またどちらを先に置くか

  １塩化カルシウム管（水を吸収）　２ソーダ石灰管（CO₂を吸収）（ソーダ石灰は水も吸収するから）
• 同族体とは？

  アルカンのように共通の一般式で表され、分子式がCH₂ずつ違う化合物群。同族体どうしは化学的性質が似ており、ｎが大きくなるにつれ沸点・融点が少しづつ高くなる（ファンデルワールス力）
• アルキル基とは　例も挙げろ

  アルカンの分子から水素原子一個を除いてできる炭化水素基。CH₃₋（メチル基）CH₃₋CH₂₋（エチル基）CH₃₋CH₂₋CH₂₋（プロピル基）CH₃₋CH(CH₃)₋（イソプロピル基）
• CH₄（メタン）の特徴、工業的製法、実験室製法

  無色・無臭、水に溶けにくい。工：天然ガス　実：CH₃COONa＋NaOH→CH₄＋Na₂CO₃（酢酸ナトリウムの無水物を水酸化ナトリウム（ソーダ石灰）とともに加熱）
• アルカンの反応　燃焼

  大量の熱を発生して（燃料に使われる）燃えやすい。完全燃焼するとCO₂と水になる。ｎが大きくなると不完全燃焼しやすくなりCOやすすを生じる
• アルカンの反応　置換反応

  光を当てるとハロゲン元素の単体と反応する。置換基…Cl:クロロ、Br：ブロモ　I：ヨード
• シクロアルカンで安定なもの、不安定なもの

  安定：C₅H₁₀（シクロペンタン）C₆H₁₂（シクロヘキサン）有機溶媒として利用　不安定：C₃H₆（シクロプロパン）C₄H₈（シクロブタン）は炭素原子同士の結合殻が小さくひずみが大きい→不安定。輪が切れやすい
• CH₂＝CH₂（エチレン）の特徴、工業的製法、実験室製法

  無色・かすかに甘い・すべての原子が同一平面上　工：ナフサの熱分解　実：C₂H₅OH-(160~170°,硫酸)→CH₂＝CH₂＋H₂O（硫酸を160~170°に加熱しながらエタノールを加える。-OHとそれが結合している炭素原子の隣の炭素原子に結合している水素分子が脱水）
• 二重結合と単結合では原子間の距離はどっちが短い？

  二重結合　回転できない
• 付加反応とは？

  不飽和結合の一本が開いて、そこに他の原子や原子団が結合する反応
• マルコフニコフ側とは？

  アルケンの二重結合のC原子のうち、H原子が多く結合しているC原子にHX形の分子のH原子が結合した生成物が主に得られる
• シクロアルケンの特徴

  付加反応を起こしやすい。シクロヘキセンは臭素と容易に付加反応して1,2-ジブロモシクロヘキサンとなる
• CH≡CH（アセチレン）の特徴、工業的製法、実験室製法は？

  無色・無臭・完全燃焼→高温の炎→溶接や溶断　工：ナフサ、2CH₄-(高温)→CH≡CH＋3H₂　実：CaC₂＋2H₂O→CH≡CH＋Ca(OH)₂（炭化カルシウム（カーバイド）に水を作用）
• CH≡CH（アセチレン）をアンモニア性硝酸銀水溶液に通じると？

  AgC≡AgC（銀アセチリド）の白色沈殿を生じる
• CH≡CH（アセチレン）に白金やニッケルを触媒として水素を付加

  CH≡CH-(H₂,触媒)→CH₂＝CH₂-(H₂,触媒)→CH₄（エチレンを経てエタン）
• CH≡CH（アセチレン）に触媒（HgCl）を用いて塩化水素を付加

  CH≡CH＋HCl-(触媒)→CH₂＝CH-Cl（塩化ビニル）
• CH≡CH（アセチレン）に触媒（(CH₃COO)₂Zn）を用いて酢酸を付加

  CH≡CH＋CH₃COOH-(触媒)→CH₂＝CH-OCOCH₃（酢酸ビニル）
• CH≡CH（アセチレン）に触媒（硫酸水銀HgSO₄）を用いて水を付加

  CH≡CH＋H₂O-(触媒)→CH₂＝CH-OH→CH₃CHO（不安定なビニルアルコールを経て、異性体であるアセトアルデヒドが生成する）
• CH≡CH（アセチレン）に赤熱した鉄に触れさせる

  3CH≡CH-(鉄、高温)→C₆H₆（ベンゼンが生成）
• エノール型とケト型

  エノール：C=C₋OH　ケト：C-C＝O　ケト型の方が安定。　エノール型のビニルアルコールはケト型のアセトアルデヒドに変化する
• アルコールとは？

  炭化水素の水素原子をヒドロキシ基に置きかえた構造をもつ化合物
• アルコールの価数による分類

  ヒドロキシ基の数。１価、２価、３値、多価
• アルコールの級数による分類

  -OHが結合しているC元素が何個の炭化水素基と結合しているか。
• アルコールの炭素数による分類

  低級アルコール：炭素数が少　CH₃₋OH（メタノール）　高級アルコール；炭素数が多　CH₃(CH₂)₁₁₋OH（１₋ドデカノール）
• アルコールの性質

  中性　融点・沸点が高い←ヒドロキシ基が分子間で水素結合　低級アルコールは水に溶けやすい←水素結合　高級アルコールは溶けにくい←疎水基である炭化水素基の割合大
• アルコールとナトリウム

  RONa（ナトリウムアルコキシド）を生じる　２CH₃OH（エタノール）＋２Na→２CH₃ONa（ナトリウムメトキシド）＋H₂　２C₂H₅OH（エタノール）＋２Na→２C₂H₅ONa（ナトリウムエトキシド）＋H₂
• C₂H₅₋OH（エタノール）を濃硫酸（130℃）に加えると

  2C₂H₅₋OH-(濃硫酸,130℃)→C₂H₅₋O-C₂H₅（ジエチルエーテル）＋H₂O
• ザイツェフ則とは？

  分子内脱水で、₋OHが結合しているC原子の隣のC原子のうち、結合しているH原子の数が少ない方からH原子がとれた生成物が主に得られる
• CH₃OH（メタノール）の性質　工業的製法

  無色・有害・液体　燃料用のアルコール、着火剤　工：CO＋２H₂₋(触媒(Cu-ZnO)、加熱・加圧)→CH₃OH　250℃、10MPa
• CH₃CH₂OH（エタノール）の性質　工業的製法　飲料用製法

  無色・液体　酒・消毒液・溶剤　工：CH₂＝CH₂＋H₂O₋(触媒(リン酸)、加熱、加圧)→CH₃CH₂OH　300℃、７MPa　飲:C₆H₁₂O₆（デンプン、グルコース）→２C₂H₅OH＋２CO₂　アルコール発酵
• HO(CH₂)₂OH（エチレングリコール）の性質　工業的製法

  ２価・無色・粘性・有毒　ポリエステルの原料、不凍液　工：エチレンが原料
• C₃H₅(OH)₃（グリセリン）の性質　製法

  ３値・無色・粘性　合成樹脂の原料、ニトログリセリンの製造、化粧品、医薬品　製：油脂の加水分解
• エーテルとは？

  O原子に２個の炭化水素基が結合した構造の化合物　R₋O₋R’　アルコールを縮合するとエーテル
• エーテルの性質

  中性　ナトリウムとは反応しない　酸化されにくい　水に溶けにくい、有機化合物を溶かす→有機溶媒、分子間力が小さいため同じ炭素数のアルコールより沸点がずっと低い
• C₂H₅₋O-C₂H₅（ジエチルエーテル）の性質　製法

  揮発性の液体　引火しやすい　麻酔作用がある　製：2C₂H₅₋OH-(濃硫酸,130℃)→C₂H₅₋O-C₂H₅（ジエチルエーテル）＋H₂O
• アルデヒドの性質

  還元性を示す　第１級アルコールを酸化して得られる
• 銀鏡反応とは？

  アンモニア性硝酸銀水溶液（硝酸銀水溶液にアンモニア水を過剰）にアルデヒドを加えて温める→銀イオンが還元されて内壁に銀が生じる。　アルデヒドの検出　2{Ag(NH₃)₂]⁺+RCHO+3OH⁻→2Ag+RCOO⁻+4NH₃+2H₂O
• フェーリング反応とは？

  フェーリング液（濃青色）にアルデヒドを加えて加熱すると、銅(II)イオンが還元されて酸化銅(I)の赤色沈殿が生じる　アルデヒドの検出　2Cu²⁺+RCHO+5OH⁻→Cu₂O↓＋RCOO⁻＋3H₂O
• HCHO（ホルムアルデヒド）の性質と製法

  無色・刺激臭・有毒・気体　水に溶けやすい　製；CH₃OH＋CuO₋(酸化)→HCHO＋H₂O＋Cu（メタノールの蒸気にバーナーで焼いた銅線を触れさせる）
• ホルマリンとは？

  HCHO（ホルムアルデヒド）を37％ほど含む水溶液　合成樹脂や各種有機物の合成原料、消毒剤・防腐剤
• HCHO（ホルムアルデヒド）を酸化すると？

  CH₃OH（メタノール）₋(酸化)→HCHO（ホルムアルデヒド）₋(酸化)→HCOOH（ギ酸）
• CH₃CHO（アセトアルデヒド）の性質と製法　工業的製法

  無色・刺激臭　酢酸の原料、各有機化合物の原料　CH₃CH₂OH(エタノール）₋(酸化)→CH₃CHO₋(酸化)→CH₃COOH　工：2CH₂＝CH₂＋O₂₋(触媒(PbCl₂塩化パラジウム、CuCl)→2CH₃CHO
• ケトンの性質

  中性。さらに酸化しない。還元性も示さない→銀鏡反応やフェーリング液も起こらない　アルデヒドの構造異性体。
• CH₃COCH₃（アセトン）の性質　工業的製法　実験室製法

  芳香・引火性　水と任意の割合で混じる　有機溶媒→除光液　工：CH₃₋CH(OH)₋CH₃(2₋プロパノール)→CH₃₋C(＝0)₋CH₃　実：(CH₃COO)₂Ca₋(加熱)→CH₃COCH₃＋CaCO₃　クメン法
• ヨードホルム反応とは

  CH₃₋C(＝O)₋R、CH₃₋CH(OH)₋R（アルデヒド、ケトン、アルコール）を検出。　ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液（炭酸ナトリウム）を加えると特有の臭気をもつ黄色のヨードホルムCHI₃が生成
• カルボン酸の価数による分類

  カルボキシ基が何個あるか。　１個：モノカルボン酸（鎖式のものを脂肪酸）　２個：ジカルボン酸　
• カルボン酸の炭素数による分類

  脂肪酸の炭素数の数　低級脂肪酸：酢酸CH₃COOH　高級脂肪酸：パルミチン酸C₁₅H₃₁COOH
• カルボン酸の不飽和結合の有無による分類

  単結合のみ：飽和脂肪酸　二重・三重結合：不飽和脂肪酸
• ヒドロキシ酸とは？

  ヒドロキシ基をもつカルボン酸　乳酸CH₃₋CH(OH)₋COOH
• カルボン酸の性質

  低級脂肪酸：無色・刺激臭・液体　カルボキシ基が水素結合→水に溶けやすい　高級脂肪酸：無臭・個体　水に溶けにくい
• カルボン酸の反応

  水に溶けると酸性をしめす。　水に溶けにくくても塩基とは塩を作って融解(中和)　希塩酸・希硫酸＞カルボン酸＞二酸化炭素　単体のナトリウムと激しく反応して水素を発生
• HCOOH（ギ酸）の性質と製法

  無色・刺激臭　分子内にホルミル基を持つ→還元性を示す　製：HCHO（ホルムアルデヒド）₋(酸化)→HCOOH
• CH₃COOH（酢酸）の性質と製法

  無色・刺激臭　純度の高い酢酸は低温で凝固→氷酢酸　エステル・合成樹脂・医薬品やアセテートの原料　製：CH₃CHO（アセトアルデヒド）₋(酸化)→CH₃COOH
• (CH₃CO)₂O（無水酢酸）の性質と製法

  油状・刺激臭　水に溶けにくい　‐COOHがない→酸性は示さない　製：2CH₃COOH₋(脱水剤、加熱)→(CH₃CO)₂O＋H₂O
• HOOC₋COOH（シュウ酸）の性質

  白色・固体　最も簡単なジカルボン酸　二水和物は中和滴定の標準試薬
• HOOC₋(CH₂)₄₋COOH（アジピン酸）の性質と製法

  白色・固体　アジピン酸とヘキサメチレンジアミンH₂N₋(CH₂)₆₋NH₂を反応→ナイロン66　製：シクロヘキサンやフェノール
• HOOC₋CH＝CH₋COOH（マレイン酸・フマル酸）の性質

  マレイン酸：分子内で水素結合133～134℃　加熱すると無水マレイン酸　フマル酸：分子間で水素結合300～302℃　加熱すると昇華する
• 胸像異性体同士の性質

  物理的・化学的性質（融点、沸点、密度、反応性など）はほとんど同じ　光に対する性質や味やにおいなど生理作用も異なる
• エステル化とは？

  カルボン酸とアルコールが反応してエステル結合をつくる。　脱水縮合の一種。カルボン酸のOHとアルコールのHがとれてH₂Oが生成
• 加水分解とは？

  エステルに酸（希塩酸・希硫酸）を加えて加熱すると、カルボン酸とアルコールが生じる　エステル化の逆向きの反応　可逆
• エステルの性質

  水に溶けにくい　分子量の小さいエステルは芳香をもつ気体→香料や有機溶媒、果物の芳香
• けん化とは？

  エステルに強塩基（水酸化ナトリウム）を加えて加熱すると加水分解が起こり、カルボン酸の塩とアルコールが生成。　不可逆
• CH₃COOC₂H₅（酢酸エチル）の性質と製法

  果実臭・揮発性・水より軽い　製：CH₃COOH＋C₂H₅OH(エタノール)₋(触媒(濃硫酸)、加熱、エステル化）→←(H⁺、加熱、加水分解）₋CH₃COOC₂H₅＋H₂O
• 油脂とは？

  グリセリンが持つ３つの‐OHと脂肪酸の‐COOHとが脱水縮合してできた構造のエステル　天然の油脂を構成する脂肪酸は高級脂肪酸が多い　二重結合をもつ油脂は付加反応を起こしやすい。
• 油脂の分類

  脂肪油：常温で液体　低級飽和脂肪酸、高級不飽和脂肪酸を多く含む　脂肪：常温で固体　高級飽和脂肪酸を多く含む
• 硬化油とは？

  脂肪油に、ニッケルを触媒として高温で水素を付加して、常温で固体の油脂にしたもの　石鹸やマーガリン
• 油脂のけん化

  油脂一分子にはエステル結合が３つある→油脂１㏖をけん化するには１価の塩基が３㏖必要
• セッケンとは？

  疎水基と親水基をバランスよく持つ　油脂を水酸化ナトリウム水溶液でけん化することで得られる脂肪酸のナトリウム塩　弱酸と強塩基からなる塩であり、水中では陰イオンの一部か加水分解して弱塩基性を示す
• セッケンの乳化作用

  セッケンが油の周りを取り囲み、水中に分散して乳濁液になる。　
• セッケンが硬水だと働かなくなるのはなぜ？

  硬水（Ca²⁺やMg²⁺を多く含む水）や強酸性水溶液中では洗浄作用が低下→水に溶けにくい(RCOO)₂Caや(RCOO)₂Mgが沈殿したり、水に溶けにくい脂肪酸が有利したりするため
• 合成洗剤とは？

  強酸と強塩基からなる塩→中性　カルシウム塩やマグネシウム塩は水に溶ける→硬水、海水で使用可　硫酸ドデシルナトリウム（1-ドデカノールC₁₂H₂₅OHと濃硫酸を反応させて水酸化ナトリウムで中和）アルキルベンゼンスルホン酸（分子量の大きい炭化水素基が結合したベンゼンを濃硫酸と反応（スルホン化）させて水酸化ナトリウムで中和）
• けん化価とは？

  油脂１gをけん化するのに必要な水酸化カリウムKOHの質量の数値　油脂の分子量の目安　ｓ＝1/M×３×56×10³（Ｍ＝油脂の平均分子量←けん化価と反比例する）
• ヨウ素価とは？

  油脂100ｇに付加するヨウ素の質量の数値。油脂に含まれるＣ＝Ｃ結合の数の目安　i=100/M×ｎ×254　平均分子量Ｍが同じ油脂ではヨウ素価iとＣ＝Ｃ結合の数ｎは比例する）

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