有機化学２

単語カード

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• C₆H₆（ベンゼン）の性質

  無色・特有のにおい・可燃性・液体　水よりも密度が小さく、溶けにくい　分子内の炭素原子が同一平面上
• 芳香族炭化水素の性質

  ベンゼン環を持つ芳香族化合物の中でも炭素と水素だけからなるもの　多くは無色・特有のにおい・可燃性・水に溶けにくい　燃やすと大量の煤を出す
• C₆H₅CH₃（トルエン）の利用法

  ベンゼン環のH原子を一つメチル基で置換した化合物　染料や爆薬の原料
• C₆H₄CH₃CH₃（キシレン）の利用法

  ベンゼン環のH原子を２つメチル基で置換した化合物　合成樹脂の原料　о-, m-, p- の三種類の異性体が存在
• ナフタレンとアントラセンの利用法

  ベンゼン環が複数個繋がった構造をもち、いずれも白色固体　防虫剤・殺虫剤・染料の原料
• ベンゼン環の付加反応・置換反応

  不飽和結合をもつが構造が非常に安定→付加反応を起こしにくい　一方、置換反応は起こしやすい
• C₆H₅Cl（クロロベンゼン）の性質と製法

  無色・特有のにおい・液体　製：C₆H₆（ベンゼン）+Cl₂-(触媒(鉄、塩化鉄(III)の無水物))→C₆H₅Cl（クロロベンゼン）+HCl
• C₆H₄Cl₂（p-ジクロロベンゼン）の性質と製法

  昇華性・無色・結晶　衣類の防虫剤　製：C₆H₅Cl（クロロベンゼン）+Cl₂-(触媒(鉄、塩化鉄(III)の無水物))→C₆H₄Cl₂（p-ジクロロベンゼン）+HCl
• C₆H₅SO₃H（ベンゼンスルホン酸）の性質と製法

  無色・固体　製：C₆H₆（ベンゼン）+H₂SO₄-(加熱)→C₆H₅SO₃H（ベンゼンスルホン酸)+H₂O
• スルホン酸とは？

  スルホ基 -SO₃H をもつ化合物　水に溶けて強酸性を示す
• C₆H₅NO₂（ニトロベンゼン）の性質と製法

  特有のにおい・無色～淡黄色・液体　水に溶けにくく、水より重い　製：C₆H₆（ベンゼン）+HNO₃-(濃硫酸、加温60℃)→C₆H₅NO₂（ニトロベンゼン）＋H₂O
• C₆H₅CH₃（トルエン）のニトロ化

  主にo-ニトロトルエンとp-ニトロトルエンが得られる、高温では2,4,5-トリニトロトルエン(TNT)が得られる（１にCH₃が結合）
• ベンゼンの水素付加

  C₆H₆（ベンゼン）＋３H₂₋(高圧、触媒(Pt,Ni)→C₆H₁₂（シクロヘキサン）
• ベンゼンのハロゲン付加

  C₆H₆（ベンゼン）＋３Cl₂₋(紫外線)→C₆H₆Cl₆（1,2,3,4,5,6-ヘキサクロロシクロヘキサン(ベンゼンヘキサクロリド（BHC）））
• ベンゼンの酸化反応

  2C₆H₆（ベンゼン）+9O₂₋(触媒(V₂O₅)→C₄H₂O₃（無水マレイン酸）+4CO₂+4H₂O
• C₆H₅OH（フェノール）の性質

  特有の刺激臭・無色・固体　水に溶けにくく、皮膚を侵す　合成樹脂・医薬品・農薬・染料などの原料
• C₆H₄CH₃OH（クレゾール）の性質

  消毒液の原料　o-, m-, p- の３つの異性体をもつ
• C₁₀H₇OH（ナフトール）の性質

  染料の原料　1-ナフトール、2₋ナフトール
• フェノール類とアルコールの相違点

  アルコール：中性　フェノール類：弱い酸性（硫酸・塩酸・スルホン酸＞カルボン酸＞二酸化炭素の水溶液＞フェノール）　C₆H₅OH（フェノール）⇆C₆H₅O⁻（フェノキシドイオン）＋H⁺
• フェノール類の検出

  水溶液に、黄褐色の塩化鉄（III）FeCl₃の薄い水溶液に加えると、青紫～赤紫色に呈色する(ピクリン酸C₆H₂OH(NO₂)₃は反応しない）　Fe³⁺とフェノール類が錯イオンを形成　臭素化→C₆H₂OHBr₃(2,4,6-トリブロモフェノール)（白色沈殿)
• フェノール類とアルコールの類似点１ナトリウム

  単体のナトリウムと反応し水素を発生　2C₆H₅OH（フェノール）+2Na→2C₆H₅ONa（ナトリウムフェノキシド）＋H₂↑　水酸化ナトリウムを中和　C₆H₅OH（フェノール）+NaOH→C₆H₅ONa（ナトリウムフェノキシド）＋H₂O
• フェノール類とアルコールの類似点２エステル化

  ヒドロキシ基がエステルを作る　C₆H₅OH（フェノール）＋C₄H₆O₃（無水酢酸）⁻（アセチル化(エステル化))→C₆H₅OC(=O)CH₃（酢酸フェニル）＋CH₃COOH
• フェノールの芳香族置換反応１臭素化

  ベンゼンよりも置換反応が起こりやすい　C₆H₅OH（フェノール）+3Br₂→C₆H₂OHBr₃(2,4,6-トリブロモフェノール)（白色沈殿)＋３HBr
• フェノールの芳香族置換反応１ニトロ化

  C₆H₅OH（フェノール）+3HNO₃-(濃硫酸)→C₆H₂OH(NO₂)₃（ピクリン酸(2,4,6-トリニトロフェノール))＋３H₂O
• ピクリン酸の性質と製法

  黄色・結晶　火薬として使われた黄褐色の塩化鉄（III）FeCl₃に反応しない　製：C₆H₅OH（フェノール）+3HNO₃-(濃硫酸)→C₆H₂OH(NO₂)₃（ピクリン酸(2,4,6-トリニトロフェノール))＋３H₂O
• フェノールの製法クメン法

  C₆H₆(ベンゼン)＋CH₂＝CHCH₃(プロペン)-(触媒H₂SO₄、AlCl₃)→C₆H₅CH(CH₃)₂(クメン) -(酸化)→C₆H₅COOH(CH₃)₂(クメンヒドロペルオキシド) -(硫酸、分解)→C₆H₅OH（フェノール）＋CH₃COCH₃(アセトン)
• フェノールの製法ベンゼンスルホン酸

  C₆H₆(ベンゼン)-(濃硫酸、スルホン化)→C₆H₅SO₃H(ベンゼンスルホン酸)-(NaOH、中和)→C₆H₅SO₃Na(ベンゼンスルホン酸ナトリウム)-(NaOH、高温(アルカリ融解)→C₆H₅ONa(ナトリウムフェノキシド)-(酸、弱酸の遊離)→C₆H₅OH（フェノール）
• ベンズアルデヒドの特徴

  ホルミル基を持つ→銀鏡反応を示す　フェーリング液反応は示さない→塩基性の条件下ではベンズアルデヒドどうしで酸化還元反応を起こし、ベンジルアルコールと安息香酸を生成するから
• フェノールの製法クロロベンゼン

  C₆H₆(ベンゼン)-(Cl₂、鉄粉、塩素化)→C₆H₅Cl(クロロベンゼン)-(NaOHap、高温・高圧(触媒の元で高温の水蒸気と反応させて直接フェノールを得る方法もある))→C₆H₅ONa(ナトリウムフェノキシド)-(酸、弱酸の遊離)→C₆H₅OH（フェノール）
• 芳香族カルボン酸の性質

  水に溶けにくいが、水溶液中でわずかに電離して弱い酸性を示す
• C₆H₅COOH（安息香酸）の性質と製法

  微かな香り・白色・固体　防腐剤、合成樹脂、染料などの原料　製：C₆H₅CH(トルエン)-(KMnO₄、酸化)→C₆H₅COOK(安息香酸カリウム)₋(H₂SO₄、弱酸の遊離)→C₆H₅COOH（安息香酸）
• C₆H₅COOH（安息香酸）の製法２　ベンズアルデヒド

  C₆H₅CH(トルエン)を穏やかな条件で酸化するとC₆H₅CHO(ベンズアルデヒド)が得られる　C₆H₅CH₂OH(ベンジルアルコール)←(還元・酸化)→C₆H₅CHO(ベンズアルデヒド)₋(酸化)→C₆H₅COOH（安息香酸）
• C₆H₄(COOH)₂（フタル酸）　o-型の性質

  白色の固体　加熱するとC₆H₄(CO)₂O（無水フタル酸）が生成（染料や合成樹脂の原料）
• C₆H₄(CO)₂O（無水フタル酸）の生成

  C₆H₄(COOH)₂（フタル酸）-(加熱、脱水)→C₆H₄(CO)₂O（無水フタル酸）＋H₂O　C₆H₄(CH₃)₂（o-キシレン）（もしくはナフタレン）＋３O₂₋(触媒、高温)→C₆H₄(CO)₂O（無水フタル酸）＋３H₂O
• C₆H₄(COOH)₂（テレフタル酸）　p-型の性質

  白色・固体　ポリエチレンテレフタレート(PET)の原料
• C₆H₄(OH)COOH（サリチル酸）の性質と製法

  白色・針状結晶　-OHと-COOHを持つ→カルボン酸とフェノール類の両方の性質を示す　製：C₆H₅ONa（ナトリウムフェノキシド）₋(CO₂, 125℃, 0.4~0.7MPa)→C₆H₄(OH)COONa（サリチル酸ナトリウム））₋(H₂SO₄、弱酸の遊離)→C₆H₄(OH)COOH（サリチル酸）
• C₆H₄(OH)COOH（サリチル酸）のカルボン酸としての反応

  C₆H₄(OH)COOH（サリチル酸）+CH₃OH(メタノール)-(濃硫酸、加熱、エステル化)→C₆H₄(OH)COOCH₃（サリチル酸メチル）＋H₂O
• C₆H₄(OH)COOCH₃（サリチル酸メチル）の性質

  芳香がある・無色・油状　水より重い　消炎鎮痛剤として外用塗布薬に用いられる
• C₆H₄(OH)COOH（サリチル酸）のフェノール類としての反応

  C₆H₄(OH)COOH（サリチル酸）＋(CH₃CO)₂O（無水酢酸）₋(濃硫酸、アセチル化)→C₆H₄(OCOCH₃)COOH（アセチルサリチル酸）＋CH₃COOH
• C₆H₄(OCOCH₃)COOH（アセチルサリチル酸）の性質

  白色・固体　解熱鎮痛剤に用いられる
• 芳香族アミンの性質

  弱塩基性
• C₆H₅NH₂（アニリン）の性質

  特有のにおい・無色・油状　酸化されやすく、空気中に放置すると、徐々に酸化され赤褐色に　水にほとんど溶けないが、弱塩基なので酸の水溶液には塩をつくってよく溶ける　C₆H₅NH₂（アニリン）＋HCl→C₆H₅NH₃Cl（アニリン塩酸塩）
• C₆H₅NH₂（アニリン）の検出

  さらし粉水溶液で酸化すると赤紫色を呈する　アニリンを硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液で酸化→黒色の物質（アニリンブラック）←水に溶けにくく、染料に利用
• C₆H₅NH₂（アニリン）のアセチル化

  C₆H₅NH₂（アニリン）＋(CH₃CO)₂O（無水酢酸）₋(アセチル化)→C₆H₅NHCOCH₃（アセトアニリド）＋CH₃COOH
• アミドとは？

  アミド結合　NHCOCH₃をもつ化合物　例：C₆H₅NHCOCH₃（アセトアニリド）←解熱作用がありかつては解熱剤として利用、今は副作用が強いため誘導体のアセトアミノフェンが用いられる
• アミド結合の加水分解

  アミド結合（NHCOCH₃）に酸や塩基を加えると加水分解する　C₆H₅NHCOCH₃（アセトアニリド）＋HCl＋H₂O→C₆H₅NH₃Cl(アニリン塩酸塩）＋CH₃COOH
• C₆H₅NH₂(アニリン)の実験室製法

  C₆H₅NO₂(ニトロベンゼン)-(Sn, HCl, 還元)→C₆H₅NH₃Cl(アニリン塩酸塩)-(NaOH, 弱塩基の遊離)→C₆H₅NH₂(アニリン)
• C₆H₅NH₂(アニリン)の工業的製法

  C₆H₅NO₂(ニトロベンゼン)+3H₂-(触媒(Ni), 高温, 還元)→C₆H₅NH₂(アニリン)+2H₂O
• ジアゾ化とは？

  R-N⁺≡N の構造をもつジアゾニウム塩をつくる反応
• アニリンのジアゾ化

  C₆H₅NH₂(アニリン)＋NaNO₂(亜硝酸ナトリウム)＋２HCl₋(５℃以下、ジアゾ化)→[C₆H₅N≡N]⁺Cl⁻(塩化ベンゼンジアゾニウム)＋NaCl＋２H₂O
• [C₆H₅N≡N]⁺Cl⁻(塩化ベンゼンジアゾニウム)の分解

  塩化ベンゼンジアゾニウムは分解しやすい→フェノールと窒素が生じる　[C₆H₅N≡N]⁺Cl⁻(塩化ベンゼンジアゾニウム)＋H₂O₋(５℃以上)→C₆H₅OH＋N₂＋HCl
• ジアゾカップリングとは？

  ジアゾニウム塩からアゾ化合物（アゾ基-N≡N-をもつ化合物)を得る反応
• [C₆H₅N≡N]⁺Cl⁻(塩化ベンゼンジアゾニウム)のジアゾカップリング

  C₆H₅N₂Cl(塩化ベンゼンジアゾニウム)＋C₆H₅ONa（ナトリウムフェノキシド）₋(ジアゾカップリング)→C₆H₅N＝NC₆H₅OH(p-フェニルアゾフェノール)＋NaCl
• アゾ染料とは？

  芳香族のアゾ化合物（アゾ基-N≡N-をもつ化合物)は黄色～赤色を示す色素として、染料や顔料として用いられている。メチルオレンジ、メチルレッド、オレンジⅡ
• 有機化合物の分離

  分液漏斗を用いた抽出で分離することが多い、有機溶媒にはジエチルエーテルを用いることが多い。塩基の中和、弱酸の遊離、酸の中和を利用する
• 有機溶媒の分離の手順１

  希塩酸を加える→塩基性のC₆H₅NH₂(アニリン)が中和してC₆H₅NH₃Cl(アニリン塩酸塩)→水酸化ナトリウムを加えて取り出す（弱塩基の遊離）
• 有機溶媒の分離の手順２

  炭酸水素ナトリウムを加える→弱酸の遊離でC₆H₅COOH(安息香酸)がC₆H₅COONa(安息香酸ナトリウム)→希塩酸で取り出す（弱酸の遊離）
• 有機溶媒の分離の手順３

  水酸化ナトリウムを加える→弱酸のC₆H₅OH(フェノール)が中和してC₆H₅ONa（ナトリウムフェノキシド）になって水に溶ける→希塩酸を加えて取り出す（弱酸の遊離）。中性のニトロベンゼンなどがエーテル層に残る→ジエチルエーテルを蒸発させる
• オルト・パラ配向性

  -OH, -NH₂, -CH₃, -Cl などの基が結合している場合、o-, p-位が置換されやすくなる
• メタ配向性

  -NO₂, -COOH, -SO₃H などの基が結合している場合、o-, p-位が置換されにくくなる。相対的にm-位が置換されやすくなる

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