IUPACから覚えるアミノ酸の構造(一般式)

情報モリモリ暗記帳
いらない情報ばっかり、ヒントの表示は個々で設定をお願いします。
#化学 #アミノ酸 #IUPAC #構造 #タンパク質 #語源 #画像
構造式に色がついているのがわかりやすいかどうかは分からないが、とりあえず。
設定で、カードのスタイル→画像の配置→文字と並べるにすると見やすい。
画像が右に寄っているように見えるだろ?実は炭素骨格だけでみると中央にあるんだよ。

IUPAC名...複雑な物質をスッキリとまとめた名称
組織名...愚直にIUPAC命名規則に則った名称

基本的には
炭化水素中心 → 無極性 → 疎水性(中性)
官能基 → 極性 → 親水性(中・酸・塩基性)
酸・塩基性 → 電荷あり
中性 → 電荷なし
等電点…中性(双性イオンが最多)になるための条件的pH値

官能基はほとんど炭化水素鎖の先にあるものだから、Ile(I), Leu(L), Val(V)(...分岐鎖アミノ酸)Thr(T)以外の位置番号を覚える必要はあまりないように思う。
いや覚えてもいい。その場合「~酸」の「~」と数が一致するから、より記憶が確かなものになるかも。
2-アミノもほとんどのアミノ酸についてるし。...それがアミノ酸。あれがイミノ酸。
なんなら、位置番号と官能基だけでいいのでは?


Ala(A):三(さん(敬称)) or CH3 ( 2-メチル ) ...~C
Arg(R):5-グアニジノ ...~N-C(=N)-N
Asn(N):3-カルバモイル ...~C(=O)-N
Asp(D):4-カルボキシ …~C(=O)-O
Cys(C):3-スルファニル ...~S
Glu(E):5-カルボキシ
Gln(Q):4-カルバモイル
Gly(G):二(兄) or H ( 2-ヒドロ ) ...~H
His(H):3-イミダゾリル or 3-イミダゾール
Ile(I):3-メチル五
Leu(L):4-メチル五
Lys(K):6-アミノ ...~N
Met(M):4-メチルチオ ...~S-C
Phe(F):3-フェニル ...~ベンゼン
Ser(S):3-ヒドロキシ三
Thr(T):3-ヒドロキシ四
Trp(W):3-インドリル or 3-インドール
Tyr(Y):3-ヒドロキシフェニル or 3-フェノール
Val(V):3-メチル四
官能基はHを省略して書いています。
その都度、Hを飽和的に付け足してください。

アミノ酸代謝で考えてみる。
3-ホスホグリセリン酸
→ Ser → Cys, Gly
ホスホエノールピルビン酸
→ Phe, Tyr, Trp
リボース-5-リン酸
→ His
ピルビン酸
→ Ala, Leu, Val, Ile
オキサロ酢酸
→ Asp → Asn, Thr(→ Ile), Met, Lys
2-オキソグルタル酸
→ Glu → Gln, Arg, Pro

炭素の数で分類してみる。
2: Gly
3: Ala, Asn, ____Cys, Ser, Tyr, Phe, Trp, His
4: Val, Gln, Asp, Met, Thr,
5: Ile, Leu, Glu, Arg
6: ___________Lys
他: Pro

参考
各アミノ酸のIUPACおよびヒントにある語源 | Wikipedia (jp, en, cn), Wiktionary (en)
アミノ酸の定義や構造、分類 | 化学のグルメ
https://kimika.net/y2aminosan.html
アミノ酸・アミノ酸誘導体 | FUJIFILM
https://labchem-wako.fujifilm.com/jp/category/synthesis/peptide_synthesis/amino_acid_s3/index.html
アミノ酸の構造と性質 | 生命系のための理工学基礎
https://rikei-jouhou.com/amino-acid/
アミノ酸の構造と性質 l 食環境衛生研究所
https://www.shokukanken.com/colum/colum-22116/
p51 図4-1 タンパク質を構成するアミノ酸 | 理系総合ノための生命科学 第5版
p453 図14-6 アミノ酸生合成ファミリー | マッキー生化学 第6版

骨格のある化合物のIUPAC命名法について | Nihon IR
https://nihon-ir.jp/searcher-introduction-iupac/
指示水素について | nomenclator's HomePage
https://nomenclator.la.coocan.jp/chem/text/indichy.htm

アミノ酸の親水性と疎水性
https://www.reddit.com/r/Mcat/comments/9ndjcj/hydrophobic_and_hydrophilic_amino_acids/?tl=ja

この暗記帳の欠点は、スマホのオフラインでは見にくいことでした。

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