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どういうこと？What do you mean?
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私たちが高校生の時、あなたとトムは付き合っていた。When we were in high school,you and Tom were together.
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それを聞いてよかったです。That's good to hear. この文は難易・印象を表す形容詞に特有な形。to不定詞の目的語位置に空所があり、その空所が主語と一致します。この文ではhear that（それを聞く）という意味関係があるということ。That's goodとまず評価をし、何がgoodなのかをto hear(that)で説明していきます。
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彼は今、はるかにより丁寧です。He's much more polite now. 比較級more politeの強調が、muchによって行われています。比較級は２者の「差分」に意味の焦点があるため、veryなど単純な強調語で意味を強めることはできません。その差が「大きい(much)」などと強調するのです。
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あのころ、私たちはいくつか大変な経験をしました。We went through some tough times back then.
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私たちはこの計画をやり遂げねばなりません。We have to go through with this plan. go through with～は「～について通り抜ける→～をやり遂げる」。ともにある（with)困難な課題を頑張って「通り抜けていく」という使い方です。「通り抜ける」に、お散歩で広々とした中を歩いているのとは違った「抵抗」が感じられています。
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この困難を乗り越えるget throgh this difficulty throughの抵抗感はCould you let me through?(通してくれますか？）にも。そもそも狭く混んでいるのです。
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私たちは通訳を通して話をしました。We talked through an interpreter
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私たちは夜通しパーティーを楽しみましたWe partied through the night. 「トンネルの最初から最後まで」からの連想。all through ～と強調することができます。
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～中・～の至る所にthroughout
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彼は徹頭徹尾紳士です。He 's a gentleman through and through. 「全体・余すところなく」を表すフレーズ
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大変な時期を送っていると聞きました。I heard you're going through some rough times. rough timesは「厳しい時期・苦境」
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別れはつらいですよね。Breakups are tough. 限定詞なしの複数形breakupsは、「別れてというもの（一般）」を表しています。
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私も何度か経験があります。I've been through a few. I've been throughは経験を表す現在完了形。そうした状況をthroughしたことがある。ということ。
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あなたならこの困難を乗り越えれます。You'll get through this tough.
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