IUPACから覚えるアミノ酸の構造(一般式)

薔薇蘭花 2025年10月26日 カード20 いいね0

情報モリモリ暗記帳
いらない情報ばっかり、ヒントの表示は個々で設定をお願いします。
#化学 #アミノ酸 #IUPAC #構造 #タンパク質 #語源 #画像
構造式に色がついているのがわかりやすいかどうかは分からないが、とりあえず。
設定で、カードのスタイル→画像の配置→文字と並べるにすると見やすい。
画像が右に寄っているように見えるだろ?実は炭素骨格だけでみると中央にあるんだよ。

IUPAC名...複雑な物質をスッキリとまとめた名称
組織名...愚直にIUPAC命名規則に則った名称

基本的には
炭化水素中心 → 無極性 → 疎水性(中性)
官能基 → 極性 → 親水性(中・酸・塩基性)
酸・塩基性 → 電荷あり
中性 → 電荷なし
等電点…中性(双性イオンが最多)になるための条件的pH値

官能基はほとんど炭化水素鎖の先にあるものだから、Ile(I), Leu(L), Val(V)(...分岐鎖アミノ酸)Thr(T)以外の位置番号を覚える必要はあまりないように思う。
いや覚えてもいい。その場合「~酸」の「~」と数が一致するから、より記憶が確かなものになるかも。
2-アミノもほとんどのアミノ酸についてるし。...それがアミノ酸。あれがイミノ酸。
なんなら、位置番号と官能基だけでいいのでは?


Ala(A):三(さん(敬称)) or CH3 ( 2-メチル ) ...~C
Arg(R):5-グアニジノ ...~N-C(=N)-N
Asn(N):3-カルバモイル ...~C(=O)-N
Asp(D):4-カルボキシ …~C(=O)-O
Cys(C):3-スルファニル ...~S
Glu(E):5-カルボキシ
Gln(Q):4-カルバモイル
Gly(G):二(兄) or H ( 2-ヒドロ ) ...~H
His(H):3-イミダゾリル or 3-イミダゾール
Ile(I):3-メチル五
Leu(L):4-メチル五
Lys(K):6-アミノ ...~N
Met(M):4-メチルチオ ...~S-C
Phe(F):3-フェニル ...~ベンゼン
Ser(S):3-ヒドロキシ三
Thr(T):3-ヒドロキシ四
Trp(W):3-インドリル or 3-インドール
Tyr(Y):3-ヒドロキシフェニル or 3-フェノール
Val(V):3-メチル四
官能基はHを省略して書いています。
その都度、Hを飽和的に付け足してください。

アミノ酸代謝で考えてみる。
3-ホスホグリセリン酸
→ Ser → Cys, Gly
ホスホエノールピルビン酸
→ Phe, Tyr, Trp
リボース-5-リン酸
→ His
ピルビン酸
→ Ala, Leu, Val, Ile
オキサロ酢酸
→ Asp → Asn, Thr(→ Ile), Met, Lys
2-オキソグルタル酸
→ Glu → Gln, Arg, Pro

炭素の数で分類してみる。
2: Gly
3: Ala, Asn, ____Cys, Ser, Tyr, Phe, Trp, His
4: Val, Gln, Asp, Met, Thr,
5: Ile, Leu, Glu, Arg
6: ___________Lys
他: Pro

参考
各アミノ酸のIUPACおよびヒントにある語源 | Wikipedia (jp, en, cn), Wiktionary (en)
アミノ酸の定義や構造、分類 | 化学のグルメ
https://kimika.net/y2aminosan.html
アミノ酸・アミノ酸誘導体 | FUJIFILM
https://labchem-wako.fujifilm.com/jp/category/synthesis/peptide_synthesis/amino_acid_s3/index.html
アミノ酸の構造と性質 | 生命系のための理工学基礎
https://rikei-jouhou.com/amino-acid/
アミノ酸の構造と性質 l 食環境衛生研究所
https://www.shokukanken.com/colum/colum-22116/
p51 図4-1 タンパク質を構成するアミノ酸 | 理系総合ノための生命科学 第5版
p453 図14-6 アミノ酸生合成ファミリー | マッキー生化学 第6版

骨格のある化合物のIUPAC命名法について | Nihon IR
https://nihon-ir.jp/searcher-introduction-iupac/
指示水素について | nomenclator's HomePage
https://nomenclator.la.coocan.jp/chem/text/indichy.htm

アミノ酸の親水性と疎水性
https://www.reddit.com/r/Mcat/comments/9ndjcj/hydrophobic_and_hydrophilic_amino_acids/?tl=ja

この暗記帳の欠点は、スマホのオフラインでは見にくいことでした。

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IUPACから覚えるアミノ酸の構造(一般式)
  • Alaニン 丙氨酸(three.amino acid)
    Alanine(al(dehyde) + an(...for ease pronouciation) + ine(...chemical compound))
    2-アミノ_プロパン酸 脂肪族
    モノアミノカルボン酸
    →中性
  • aRgィニン 精氨酸(vitality, sperm.amino acid)
    Arginine(ἄργυρος(...silver) + ine)
    2-アミノ-5-グアニジノ_ペンタン酸 脂肪族
    ジアミノモノカルボン酸
    →塩基性
  • asパラギN 天门冬酰胺(asparagus.amide(=acyl.amine))
    Asparagine(asparag(us juice) + ine)
    2-アミノ-3-カルバモイル_プロパン酸 脂肪族
    ジアミノモノカルボン酸
    →中性
    カルバモイル基
    →親水性
  • aspァラギン aciD 天门冬氨酸(asparagus.amino acid)
    Aspartic acid((...from asparagine) + acid)
    2-アミノ_ブタン二酸 脂肪族
    モノアミノジカルボン酸
    →酸性
  • Cysテイン 半胱氨酸(half.cystine(=cystic amino acid))
    Cysteine(...from cystine(...from cystic oxide))
    2-アミノ-3-スルファニル_プロパン酸 脂肪族
    含硫アミノ酸
    →中性
    スルファニル
    →親水性
  • gluタミン aciD→E 谷氨酸(glutamic amino acid)
    Glutamic acid((...from gluten) + acid)
    2-アミノ_ペンタン二酸 脂肪族
    モノアミノジカルボン酸
    →酸性
  • glタミn→Q 谷氨酰胺(glutamine(=gluta(mic).amine).amide(=acyl.amine))
    Glutamine(...from gluta(mic) +‎ amine )
    2-アミノ-4-カルバモイル_ブタン酸 脂肪族
    ジアミノモノカルボン酸
    →中性
    カルバモイル基
    →親水性
  • Glyシン 甘氨酸(sweet.amino acid)
    Glycine(γλυκύς(...sweet) + ine)
    2-アミノ_エタン酸 脂肪族
    モノアミノカルボン酸
    →中性
  • Hisチジン 組氨酸(issue.amino acid)
    Histidine(ἱστός(...issue) + ine)
    2-アミノ-3-(1H-イミダゾール-4-イル)_プロパン酸 芳香族
    複素環アミノ酸
    →塩基性
  • Ile←異leuシン 異亮氨酸(iso.bright.amino acid)
    Isoleucine(iso + λευκός(...bright) + ine)
    2-アミノ-3-メチル_ペンタン酸 脂肪族
    モノアミノカルボン酸
    →中性
  • Leuシン 亮氨酸(bright.amino acid)
    Leucine(λευκός(...bright) + ine)
    2-アミノ-4-メチル_ペンタン酸 脂肪族
    モノアミノカルボン酸
    →中性
  • K←lysィン 離氨酸(loosening.amino acid)
    Lysine(λύσις(...loosening) + ine)
    2-6-ジアミノ_ヘキサン酸 脂肪族
    ジアミノカルボン酸
    →塩基性
  • Metィオニン 甲硫氨酸(one.sulfur.amino acid)
    Methionine((...from abbreviation of the functional group + ine)
    2-アミノ-4-(メチルチオ)_ブタン酸 脂肪族
    含硫アミノ酸
    →中性
  • F←pheニルアラニン 苯丙氨酸(benzen.alanine)
    Phenylalanine(Φαίνω(...to bear light) + alanine)
    2-アミノ-3-フェニル_プロパン酸 芳香族
    芳香族アミノ酸
    →中性
  • Proリン 脯氨酸(pú(sound).amino acid)
    Proline(from Pyrrolidine + ine)
    ピロリジン-2-カルボン酸 芳香族
    複素環アミノ酸
    →中性
  • Serィン 絲氨酸(silk.amino acid)
    Serine (sericum(...silk) + ine)
    2-アミノ-3-ヒドロキシ_プロパン酸 脂肪族
    オキシアミノ酸
    →中性
    ヒドロキシ基
    →親水性
  • Thrェオニン 苏糖酸(threose.acid)
    Threonine(from threonic acid(from threose(from erythrose(from chiral))))
    2-アミノ-3-ヒドロキシ_ブタン酸 脂肪族
    オキシアミノ酸
    →中性
    ヒドロキシ基
    →親水性
  • trpトファン→W rings 色氨酸(color.amino acid)
    Tryptophan(from trypsin(from θρύπτω(...to break apart)
    2-アミノ-3-(1H-インドール-3-イル)_プロパン酸 芳香族
    複素環アミノ酸
    →中性
  • tYrォシン 酪氨酸(cheese.amino acid)
    Thyrosine(from τυρός(...cheese) + ine)
    2-アミノ-3-(4-ヒドロキシフェニル)_プロパン酸 芳香族
    芳香族アミノ酸
    →中性
    ヒドロキシ基
    →親水性
  • Valィン 缬氨酸(valerian.amino acid)
    Valine(val(erian) + ine)
    2-アミノ-3-メチル_ブタン酸 脂肪族
    モノアミノカルボン酸
    →中性
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