When we were in high school,you and Tom were together.
それを聞いてよかったです。
That's good to hear.この文は難易・印象を表す形容詞に特有な形。to不定詞の目的語位置に空所があり、その空所が主語と一致します。この文ではhear that（それを聞く）という意味関係があるということ。That's goodとまず評価をし、何がgoodなのかをto hear(that)で説明していきます。
彼は今、はるかにより丁寧です。
He's much more polite now.比較級more politeの強調が、muchによって行われています。比較級は２者の「差分」に意味の焦点があるため、veryなど単純な強調語で意味を強めることはできません。その差が「大きい(much)」などと強調するのです。
あのころ、私たちはいくつか大変な経験をしました。
We went through some tough times back then.
私たちはこの計画をやり遂げねばなりません。
We have to go through with this plan.go through with～は「～について通り抜ける→～をやり遂げる」。ともにある（with)困難な課題を頑張って「通り抜けていく」という使い方です。「通り抜ける」に、お散歩で広々とした中を歩いているのとは違った「抵抗」が感じられています。
この困難を乗り越える
get throgh this difficultythroughの抵抗感はCould you let me through?(通してくれますか？）にも。そもそも狭く混んでいるのです。
私たちは通訳を通して話をしました。
We talked through an interpreter
私たちは夜通しパーティーを楽しみました
We partied through the night.「トンネルの最初から最後まで」からの連想。all through ～と強調することができます。
～中・～の至る所に
throughout
彼は徹頭徹尾紳士です。
He 's a gentleman through and through.「全体・余すところなく」を表すフレーズ
大変な時期を送っていると聞きました。
I heard you're going through some rough times.rough timesは「厳しい時期・苦境」
別れはつらいですよね。
Breakups are tough.限定詞なしの複数形breakupsは、「別れてというもの（一般）」を表しています。
私も何度か経験があります。
I've been through a few.I've been throughは経験を表す現在完了形。そうした状況をthroughしたことがある。ということ。
今回はthrough。とても分かりやすいイメージを持った前置詞です。